4-甲基吡啶

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英文名:4-Methylpyridine,无色、易燃、易挥发液体。具有不愉快的甜味。不纯物则为褐色,溶于水、乙醇和乙醚。 用于医药工业及生产药物异烟肼,解毒药双复磷和双解磷,也用于杀虫剂、染料、橡胶助剂和合成树脂的生产。
中文名
4-甲基吡啶
英文名
4-Methylpyridine
别    称
γ-甲基吡啶
化学式
C6H7N
分子量
93.13
CAS登录号
108-89-4
EINECS登录号
203-626-4
熔    点
2.4℃
沸    点
144.24℃ at 760 mmHg
水溶性
溶解
密    度
0.941g/cm3
外    观
无色液体
闪    点
56.67℃

4-甲基吡啶物化性质

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外观与性状::无色、易燃、易挥发液体。具有不愉快的甜味。不纯物则为褐色。
分子式: C6H7N
分子量: 93.13
密度:0.941g/cm3
熔点:2.4℃
沸点:144.24°C at 760 mmHg
闪点:56.667°C
蒸汽压:6.465mmHg at 25°C[1] 
溶解度:溶于水、乙醇和乙醚。
蒸发热(KJ/mol,25ºC):45.35
熔化热(KJ/mol):11.58
生成热(KJ/mol,液体):56.80
燃烧热(KJ/mol,25ºC):3420
临界温度(ºC):372.5
临界压力(KPa):4.66
比热容(KJ/(kg·K) ,25ºC,定压):1.70
pKa:6.02
体膨胀系数(K-1,25ºC):0.000965

4-甲基吡啶毒理学数据

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1、皮肤/眼睛刺激性
开放的刺激试验:兔子,皮肤接触:480mg,反应的严重程度:中度。
标准的Draize试验:兔子,眼睛接触:20mg/24H,反应的严重程度:中度。
2、急性毒性:大鼠经口LD50:440mg /kg;大鼠经吸入LCLo:1000ppm/4H;大鼠经腹腔LD50:163mg/kg;小鼠经口LD50:350mg/kg;小鼠经吸入LC50:4mg/m3;小鼠经腹腔LD50:335mg/kg;兔子经皮肤接触LD50:270μL /kg;豚鼠经皮肤接触LDLo:500mg/kg;野生鸟类经口LD50:422mg/kg。[2] 

4-甲基吡啶分子结构数据

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1、 摩尔折射率:29.16
2、 摩尔体积(cm3/mol):98.9
3、 等张比容(90.2K):239.0
4、 表面张力(dyne/cm):34.0
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:11.56

4-甲基吡啶计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积12.9
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:46.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1[2] 

4-甲基吡啶性质与稳定性

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1.避免与强氧化剂接触。
化学性质和吡啶相似。有碱性,能和无机酸、有机酸生成盐。与无机盐类、卤代烷等也能形成加成化合物。加氢时生成4-甲基哌啶。氧化时生成异菸酸。在脱水剂存在下与苯甲醛缩合,生成苯亚甲基衍生物。
2.有毒,大鼠经口LD501.3g/kg。防护方法参见吡啶。[2] 

4-甲基吡啶贮存方法

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1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、防静电。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.采用铁桶包装。每桶200kg。包装要严密防止泄漏。贮存在阴凉、干燥处。按有毒化学品规定贮运。[2] 

4-甲基吡啶合成方法

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1.由合成法和煤焦化副产中回收制得。由乙醛与氨反应,主要生成2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。将氨预热至450℃,与气化后的乙醛混合,通过预热至430℃的装有硅酸铝催化剂的流化反应塔,于410-430℃反应,生成的气体经分离;冷凝,将得到的反应液投入脱水锅,加2%固碱,于92℃回流脱水2h,静置分层;分馏,收集142-144℃馏分,即得4-甲基吡啶。收率以乙醛计为20%(125-130℃馏分为2-甲基吡啶)。
原料消耗定额:液氨1174kg/t;乙醛3019kg/t。
2.精制方法:合成的产品,几乎不含2-甲基吡啶,容易通过蒸馏精制。从煤焦油中提取的产品含有2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶。可在其中加入氯化钙溶液和盐酸,将所得加成物晶体用氯化钙溶液洗净后用水蒸气分解,再加食盐水处理以除去可溶成分,然后再用氢氧化钾溶液处理,提取油层,可得纯度99.2%的4-甲基吡啶。也可以将其制成草酸盐精制。例如将100mL 4-甲基吡啶加热到80℃,慢慢加入110g无水草酸和150mL沸腾的乙醇,冷后过滤,用少量乙醇洗涤,然后溶解在少量水中,加入过量的50%KOH蒸馏。馏出物用固体氢氧化钾干燥后再蒸馏。

4-甲基吡啶用途

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用于生产药物异烟肼,解毒药双复磷和双解磷,也用于杀虫剂;染料;橡胶助剂和合成树脂的生产。用于制备异菸酸、异菸肼、杀虫剂、合成树脂、橡胶硫化促进剂等。也可作溶剂使用。[2] 

4-甲基吡啶生产方法

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由合成法和煤焦化副产中回收制得。由乙醛与氨反应,主要生成2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。将氨预热至450℃,与气化后的乙醛混合,通过预热至430℃的装有硅酸铝催化剂的流化反应塔,于410-430℃反应,生成的气体经分离、冷凝,将得到的反应液投入脱水锅,加2%固碱,于92℃回流脱水2h,静置分层、分馏,收集142-144℃馏分,即得4-甲基吡啶。收率以乙醛计为20%(125-130℃馏分为2-甲基吡啶)。原料消耗定额:液氨1174kg/t、乙醛3019kg/t。[2] 

4-甲基吡啶风险术语

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R10:Flammable. 易燃。
  R20/22:armful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
  R24:Toxic in contact with skin. 与皮肤接触有毒。
  R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。[1] 

4-甲基吡啶安全术语

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S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
  S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。
  S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)  若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。[1] 
参考资料
词条标签:
工业产品 学科 化工产品 化学 专有名词